硫代丙酮——世界上最臭的化学物质之一

1889年的“惨案”

1889年，Baumann和Fromm在德国Fribourg首次合成了这种化学物质。在当时，硫代丙酮(Thioacetone)是世界上最臭的物质，而且这种物质的气味传播的速度非常快，这也导致了当时合成硫代丙酮后，整个小镇都弥漫在恶臭之中……随后由于气味，在实验室周围半径0.75公里（0.47英里）区域的人们出现了呕吐，恶心和昏迷。

在1890年的一份报告中，利兹白厅肥皂厂的英国化学家指出，稀释似乎使气味变得更糟，并将这种气味描述为“可怕”。

硫代丙酮 Thioacetone

Thioacetone is an organosulfur compound belonging to the -thione group called thioketones, with a chemical formula (CH3)2CS . It is an unstable orange or brown substance that can be isolated only at low temperatures. Above −20°C (−4°F), thioacetone readily converts to a polymer and a trimer, trithioacetone. It has an extremely potent, unpleasant odor, and is considered one of the worst-smelling chemicals known.
（节选自维基百科）

硫代丙酮是一种有机硫化合物，化学式为(CH3)2CS。硫代丙酮在低温是橙色或棕色液体，在−20 °C之上，它迅速转化为聚合物和三聚物

硫代丙酮的合成

硫代丙酮可以通过其三聚体[(CH3)2CS]3的裂化反应制得。该三聚体通过热解烯丙基异丙基硫醚或通过在路易斯酸存在下用硫化氢处理丙酮来制备。三聚体生成硫酮的裂解温度为500–600 °C。
（节选自维基百科）

参考YouTube作者NileRed视频Making the stinkiest chemical known to man中的合成方案，步骤具体如下：

首先是制取硫化亚铁。取硫磺粉和铁粉混合均匀，平铺在铁板上。点燃该混合物。最终得到硫化亚铁固体。

然后利用稀盐酸和硫化亚铁制取硫化氢气体并开始制取三聚硫代丙酮。将硫化亚铁固体加入三颈烧瓶中，插入装有稀盐酸的滴液漏斗和导气管，导气管连接进行主反应的三颈烧瓶。主反应烧瓶内加入适量丙酮，最后连接氢氧化钠溶液尾气吸收。

该反应需要进行10h左右，至主反应烧瓶内出现浑浊且有透明油状物。然后对产物进行蒸馏。首先出来的馏分是丙酮(56.5℃)，然后是三聚硫代丙酮和水的混合物（约100℃）。用注射器分离油状物和水，再加入干燥剂干燥，得到的就是高纯度的三聚硫代丙酮。

最后将产物加热至500℃以上，即可生成硫代丙酮。

后记

建议不要尝试在家里、学校的实验室或者是工作单位进行这个实验，否则将会重演1889年的可怕灾难。
根据Baumann和Fromm的论文，他们共制取了约100g的硫代丙酮，最终使整个镇子都遭了殃。现在的研究表明，硫代丙酮这种物质在浓度较低时气味反而传播更广，杀伤性更强。一个多世纪以来，几乎没有人去尝试合成这种结构极其简单的物质，这也足以证明硫代丙酮的可怕杀伤力……

Baumann和Fromm的论文：https://chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/cber.188902202151